Эштон так и не смог справиться с последствиями травмы. В августе 2006 года в преддверии товарищеского матча сборной Англии против Греции на тренировке он сломал лодыжку.

С тех пор Эштон перенес несколько операций, но окончательно решить проблему не удалось. Даже если англичанин возвращался на футбольное поле, то вскоре он вновь травмировался и выбывал на несколько месяцев. В связи с этим Дин решил последовать совету докторов и объявил о завершении карьеры.

"Это очень грустно, и все наши мысли с Дином. Я бы хотел, чтобы у всех осталось в памяти наше "спасибо" за все его старания. Мы желаем ему всего наилучшего. Также я бы хотел поблагодарить болельщиков за терпение и понимание его ситуации", - сообщил исполнительный директор "молотобойцев" Скотт Даксберри в интервью клубному веб-сайту.

Эштон перебрался на "Аптон Парк" в январе 2006 из "Норвича" за 7.25 миллионов фунтов. В 56 матчах за "молотобойцев" он забил 19 голов. Нападающий не попал в сборную Англии Свена Йорана Эрикссона, которая отправилась на Чемпионат Мира 2006 года в Германии. Зато уже в августе этого же года он был вызван Стивом Маклареном на товарищескую игру с греками, где и случилась та злополучная травма.

Эштону пришлось пропустить весь сезон 2006/07. Кампанию 2007/08 он провел неплохо - отыграл 35 матчей и подписал новый 5-летний контракт. Однако, в сентябре 2008 случился рецидив травмы лодыжки, и с тех пор Дин Эштон так и не сумел вернуться на поле. И теперь уже не вернется.